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以2-(2-吡啶基)苯并噻吩為主配體的兩種藍紫光二價鉑配合物的合成與性質

王登強 陳宇 劉小慶 卞健健 尹新穎 滕明瑜 戎梅竹 汪正良

引用本文: 王登強, 陳宇, 劉小慶, 卞健健, 尹新穎, 滕明瑜, 戎梅竹, 汪正良. 以2-(2-吡啶基)苯并噻吩為主配體的兩種藍紫光二價鉑配合物的合成與性質[J]. 無機化學學報, 2021, 37(1): 33-38. doi: 10.11862/CJIC.2021.012 shu
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以2-(2-吡啶基)苯并噻吩為主配體的兩種藍紫光二價鉑配合物的合成與性質

    通訊作者: 滕明瑜。E-mail:myteng@ynnu.edu.cn; 戎梅竹。E-mail:meizhurong@foxmail.com; 汪正良。E-mail:wangzhengliang@foxmail.com
  • 基金項目:

    國家自然科學基金(No.21461030,21662047)資助

摘要: 以2-(2-吡啶基)苯并噻吩(2-(2-pyridyl)benzothiophene,btp)作為主配體,分別以鄰二氮菲[1, 10]并咪唑聯苯酚(2-(1H-imidazo[4,5-f][1, 10]phenanthrolin-2-yl)phenol,ipap)和3-甲基-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑(3-Methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole,mpmt)作為輔助配體,成功合成了2個二價鉑配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl,并得到了配合物(btp)Pt(mpmt)Cl的晶體結構。由金屬-配體電荷轉移引起的2種配合物發光,具有60%左右的內量子效率,發射峰在426 nm(藍色)與381 nm(紫色)處。HOMO/LUMO軌道能級分別為-4.69 eV/-2.55 eV與-4.80 eV/-2.21 eV。單晶衍射結果表明,較低的共軛程度導致了該類配合物的短波長發射。

English

  • 二價鉑配合物能通過旋軌耦合作用利用單線態和三線態激子混合發光[1],從而達到100%的內量子理論效率,成為繼三價銥[2-10]與一價銅[10-15]配合物之后的另一個有機磷光材料研究熱點。早在1997年,Forrest課題組就報道了最早的二價鉑配合物磷光材料[16]。自2004年起,支志明課題組開發了一系列具有強的三線態發射和高量子效率的基于salen及salophen型席夫堿配體的二價鉑配合物[17-20]。但同時也發現它們的磷光壽命相對較長,從而引起三線態激子之間的磷光淬滅,導致其量子效率比三價銥配合物要低;并且由于這一類鉑配合物是四配位的平面型配合物,存在強烈的Pt-Pt作用,容易形成激基復合物,導致發光效率及色純度的降低。但是鉑配合物的發射波長可以覆蓋藍光到紅光整個范圍,同時具有滿足蒸鍍工藝、顏色可調、便捷的合成路線等獨特優勢,也被認為是很有前景的電致磷光材料。張杰課題組通過在該類二價鉑配合物上引入叔丁基及三苯氨基等空間位阻,能有效地減弱激基復合物的產生,提高材料的效率及色純度[1, 21-23]。

    除了上述多見的salen及salophen型席夫堿配體的二價鉑配合物,以C^N、N^N型配體和三齒型配體構成的二價鉑配合物性能相對比較優異[24]。C^N和N^N型配體可以引入大體積空間位阻基團到配體上,三齒型配體由于其結構有較大的剛性,從而能破壞鉑配合物的平面四邊形結構,兩者都能夠抑制Pt—Pt間相互作用;但是前者可以有更多的配體組合方式,或者通過修飾配體來提高配合物的發光性能。

    本課題組近期報道了以3-甲基-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑(mpmt)為主配體的三價銥配合物,發現該類配體具有較強的配位能力,此外配合物的發光顏色能夠隨著輔助配體的不同在紅光至綠光之間調節[3]。盡管目前關于二價鉑配合物的配合物比較多,但基于C^N和N^N型配體的二價鉑配合物的最大發射峰主要集中在紅光及黃光區間。我們使用2 -(2-吡啶基)苯并噻吩(2-(2-pyridyl)benzothiophene,btp)作為主配體,分別用3-甲基-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑(3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole,mpmt)和鄰二氮菲[1, 10]并咪唑聯苯酚(2-(1H-imidazo[4,5-f][1, 10]phenanthrolin-2-yl)phenol,ipap)作為輔助配體,制備了2種結構新穎的、具有藍光及紫光發射的二價鉑配合物。

    實驗所用的試劑及溶劑均為市售分析純。紅外光譜在Bruker TENSOR27紅外光譜儀測得。核磁共振數據在Bruker公司500 MHz核磁共振波譜儀測得(以TMS為內標,CDCl3或DMSO-d6做溶劑)。單晶結構在裝有Cu (λ=0.154 18 nm)源的Bruker D8 Venture TXS PHOTON Ⅱ衍射儀上測定,以CCD收集衍射數據。紫外可見吸收光譜在上海美譜達UV- 3100紫外可見分光光度計測得。熒光光譜數據在Hitachi F-4600熒光分光光度計測得。循環伏安圖(CV)在上海華辰電化學工作站測得。

    將0.28 g(1.3 mmol)的btp和0.42 g(1 mmol)的K2PtCl4加入100 mL圓底燒瓶中,再加入7.5 mL的蒸餾水和22.5 mL的乙二醇乙醚(V:V=1:3),反復抽充氮氣幾次,在氮氣保護下攪拌回流24 h。反應結束后冷卻到室溫,得到紅黃色渾濁溶液。然后抽濾,分別以乙醇和乙醚洗滌后,收集濾餅,得到的棕黃色固體為橋聯二聚體,產率68.7%。反應如圖 1所示。

    圖 1

    圖 1.  [(btp)Pt(μ-Cl)]2的合成
    Figure 1.  Synthesis of [(btp)Pt(μ-Cl)]2

    將0.18 g(0.2 mmol)的橋聯二聚體[(btp)Pt(μ-Cl)]2與0.5 mmol的輔助配體(0.11 g的mpmt、0.16 g)的ipap)加入100 mL圓底燒瓶中,加入0.21 g(2 mmol)無水碳酸鈉后,再加入乙二醇乙醚13 mL,反復抽充氮氣幾次,在氮氣保護下攪拌回流24 h。反應結束后冷卻到室溫,蒸除溶劑,通過柱層析得到目標產物。反應如圖 2所示。

    圖 2

    圖 2.  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的合成
    Figure 2.  Synthesis of titled complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    通過乙醚擴散法獲得配合物(btp)Pt(mpmt)Cl的單晶。具體步驟是將(btp)Pt(mpmt)Cl樣品配成從低到高3種濃度的溶液裝到小試管中,將乙腈與二氯甲烷的混合溶劑沿著試管壁小心地滴入,洗干凈吸附在試管壁上的樣品粉末。將3支不同濃度的試管輕輕放進廣口錐形瓶中,再往錐形瓶中加入80 mL乙醚。用多層保鮮膜與錫箔紙先后扎好瓶口,密封靜置,整個過程避免劇烈晃動樣品。

    (btp) Pt(mpmt)Cl:黃色固體,產率:40.3%。1H NMR(500 MHz,DMSO):δ9.44(d,J=6.4 Hz,1H),8.62 (s,1H),8.47(d,J=7.2 Hz,2H),8.03(t,J=8.1 Hz,1H),7.88(d,J=8.0 Hz,1H),7.62(d,J=8.0 Hz,1H),7.38(t,J=7.7 Hz,2H),7.31(dt,J=14.7,7.2 Hz,2H),7.17(t,J= 7.6 Hz,1H),7.07(s,1H),6.90(t,J=7.2 Hz,1H),6.10 (d,J=8.2 Hz,1H),2.56(s,3H)。13C NMR(125 MHz,DMSO-d6):δ150.25,143.73,140.67,129.79,128.51,128.30,127.99,126.97,125.19,124.37,123.89,120.77,118.43,110.38,12.60。IR(KBr,cm-1):3 429,3 114, 3 052,2 914,1 960,1 602,1 483,1 441,1 401,1 296,1 180,1 156,1 130,1 057,914,817,759,727,691,616。ESI-MS m/z:620.059 3(100%) [M+H]+。

    [(btp)Pt(ipap)]Cl:棕色固體,產率:32.1%。1H NMR(500 MHz,CDCl3):δ9.20(d,J=8.2 Hz,1H),8.01 (s,1H),7.93(d,J=4.0 Hz,1H),7.83(d,J=8.2 Hz,1H),7.69(q,J=7.6,7.0 Hz,2H),7.62~7.49(m,2H),7.33(d,J =5.7 Hz,1H),7.29(s,2H),7.22(t,J=8.0 Hz,2H),7.08 (d,J=8.0 Hz,1H),6.97(t,J=7.4 Hz,1H),6.90(t,J=7.6 Hz,1H),6.68~6.63(m,1H),6.15(d,J=8.1 Hz,1H)。13C NMR(125 MHz,CDCl3):δ165.45,162.65,149.50,146.20, 145.93, 143.27, 142.96, 138.96,136.50,133.09,129.13, 125.93, 125.56, 124.89, 124.48,123.33,120.58,119.52,116.75。IR(KBr,cm-1):3 373,3 076,2 047,1 818,1 605,1 482,1 409,1 369,1 297,1 254,1 159,1 089,1 030,997,836,756,671,560。ESI-MS m/z:718.101 0(100%) [M+H]+。

    所選樣品為質量好的透明沒有裂紋的黃色塊狀單晶,尺寸為0.20 mm×0.18 mm×0.18 mm。選好的單晶裝載在衍射儀上后以φ-ω掃描方式收集衍射數據,用APEX Ⅲ軟件獲取晶胞參數并還原衍射數據。通過SHELXS軟件[25]用直接法解析結構并進行結構精修,加氫方式為理論加氫。相關晶體學數據如表 1所示。

    表 1

    表 1  配合物(btp)Pt(mpmt)Cl的晶體學數據
    Table 1.  Crystal data of complex (btp)Pt(mpmt)Cl
    下載: 導出CSV
    Formula C27H24ClN3OPtS2
    Formula weight 701.15
    Crystal system Monoclinic
    Space group P21/c
    a / nm 1.703 89(8)
    b / nm 1.047 20(5)
    c / nm 1.566 15(7)
    β / (°) 98.753(2)
    V / nm3 2.762 0(2)
    Z 4
    2θmax / (°) 135
    Reflection collected 25 249
    Independent reflection (Rint) 5 035 (0.063)
    Dc / (g·cm-3) 1.686
    μ / mm-1 11.998
    F(000) 1 368
    T / K 173(2)
    R1, wR2 0.067, 0.175
    S 1.088
    ρ)max, (Δρ)min / (e·nm-3) 3 019, -1 790

    CCDC:1978721,(btp)Pt(mpmt)Cl。

    將2種二價鉑配合物分別溶解配制為濃度10 μmol·L-1的二甲基甲酰胺(DMF)溶液,在25 mL棕色容量瓶中定容。然后使用紫外-可見分光光度計掃描測試,可得到2種配合物的吸收光譜。用測得的配合物吸收峰作為參考,通過使用熒光分光光度計以MLCT吸收帶激發,即可得到配合物在DMF溶液中的發射光譜。

    配合物的發光內量子效率由下述公式計算得到:Φs=Φstd[IsAstd/(IstdAs)](ηs/ηstd)2,其中,ФsФstd分別代表測試樣品和標準物質的發光內量子產率,IsIstd表示測試樣品和基準物質在最大激發波長下的熒光積分強度,AstdAs分別代表測試樣品和基準物質在激發波長下的吸光度,ηsηstd分別代表測試樣品和基準物質的溶劑折光率。計算時用Ir(ppy)3作為基準物質,其磷光量子效率為0.4[26]。

    稱量3.29 mg的鐵氰化鉀和1.00 g的硝酸鉀加到電解槽中,再加入10 mL蒸餾水溶解,用來檢測電極是否磨好。以DMF為溶劑配制0.1 mol·L-1的nBu4NPF6溶液作為支持電解質。進一步將樣品配制成濃度為1 mmol·L-1的DMF溶液,在25 mL容量瓶中定容。以二茂鐵為內標,使用玻碳電極(工作電極)、鉑電極(對電極)和飽和Ag/Ag+離子電極(參比電極)的三電極體系,掃描樣品溶液測得CV曲線,掃描范圍為-2~1 V,掃描速度為0.1 V·s-1。

    晶體結構橢球圖如圖 3所示,中心離子Pt??的幾何配位構型為平面四邊形,其四邊形是由btp的一個C和N,mpmt的吡啶型N以及Cl構成。該結構與最初設想的二價鉑分別與btp和mpmt的C和N配位的結構有所不同,相較于最初設想的結構,該結構的共軛程度有所降低。配合物中,Pt—C鍵為0.199 6(10) nm,Pt—N鍵分別為0.203 2(9)和0.204 9(9) nm,Pt—Cl鍵為0.239 5(3) nm,配合物中其他的鍵長和鍵角均處在正常的范圍之內。

    圖 3

    圖 3.  (btp) Pt(mpmt)Cl晶體的30%概率水平橢球圖
    Figure 3.  ORTEP diagram of (btp)Pt(mpmt)Cl showing 30% probability level ellipsoids

    兩種配合物的紫外吸收如圖 4所示。通過圖中2種配合物的紫外吸收曲線能夠看出[(btp)Pt(ipap)]Cl在250~360 nm范圍內有多個較強的吸收峰,這是由于配體電子自旋允許的π-π*躍遷引起的,其中在330~360 nm的范圍內的吸收峰,是由于輔助配體ipap具有較大的分子共軛平面,增強了π-π*躍遷吸收,使其在350 nm處有很強的吸收。[(btp)Pt(ipap)]Cl在450~520 nm范圍內有一個較弱的寬吸收峰,這是由于配合物中自旋禁阻的中心金屬到配體間電荷轉移躍遷(3MLCT←0S)引起的[27],由于中心金屬Pt具有較強烈的自旋與軌道的耦合作用,解禁了部分自旋禁阻。(btp)Pt(mpmt)Cl在250~330 nm范圍內有2個較強的吸收峰,這是由于配體電子自旋允許的π-π*躍遷引起的;在410~460 nm處有一個較弱的吸收峰,這是由于配合物中自旋允許的中心金屬到配體間電荷轉移躍遷(1MLCT←0S)引起的[28]。

    圖 4

    圖 4.  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的紫外-可見吸收光譜
    Figure 4.  UV-visible absorption spectra of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    兩種配合物的熒光發射光譜如圖 5表 2所示。[(btp)Pt(ipap)]Cl在426 nm處有最強熒光發射峰,是藍光發射。(btp)Pt(mpmt)Cl在381 nm處有最強熒光發射峰,是紫光發射。由于(btp)Pt(mpmt)Cl與二價鉑原子中心僅形成了一個雙齒配位結構,共軛程度顯著降低,并且[(btp)Pt(ipap)]Cl的輔助配體共軛結構更大,結果導致(btp)Pt(mpmt)Cl的最大發射波長比前者藍移了45 nm,罕見地進入了紫光發射區。同時也表明通過改變輔助配體,可以較顯著地調節配合物的發射波長。

    圖 5

    圖 5.  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的發射光譜
    Figure 5.  Emission spectra of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    表 2

    表 2  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的光物理性質
    Table 2.  Photophysical properties of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl
    下載: 導出CSV
    Complex Absorption λ / nm Emission λmax / nm CIE (x, y) Purity / % Φem / %
    [(btp)Pt(ipap)]Cl 262, 288, 336 426 (0.28, 0.23) 32.7 63.8
    (btp)Pt(mpmt)Cl 266, 320, 434 381 (0.21, 0.10) 72.4 58.0

    使用電化學工作站,測得的CV曲線如圖 6所示。通過循環伏安法測得配合物的初始氧化電位,計算得出配合物的HOMO能級[29]。利用紫外分光光度計測得的紫外帶邊吸收,計算出配合物的能級間隙Eg,進而計算得到配合物的LUMO能級,所得數據如表 3所示。[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的HOMO/LUMO軌道能級分別為-4.69 eV/-2.55 eV與-4.80 eV/-2.21 eV。

    圖 6

    圖 6.  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的CV圖
    Figure 6.  Cyclic voltammogram of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    表 3

    表 3  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的電化學性質
    Table 3.  Electrochemical properties of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl
    下載: 導出CSV
    Complex λonest / nm Eox / eV EHOMO /eV Eg / eV ELUMO / eV
    [(btp)Pt(ipap)]Cl 578 0.31 -4.69 2.14 -2.55
    (btp)Pt(mpmt)Cl 479 0.42 -4.80 2.59 -2.21

    以2-(2-吡啶基)苯并噻吩(btp)為主配體,分別用3-甲基-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑(mpmt)和鄰二氮菲[1, 10]并咪唑聯苯酚(ipap)作為輔助配體,與二價鉑配位合成得到了2種新型的鉑配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl和(btp)Pt(mpmt)Cl,并進行了結構表征和理化性質研究。

    結果表明,配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl的最大發射波長位于426 nm處,處在深藍光區,內量子效率為63.8%。而配合物(btp)Pt(mpmt)Cl由于共軛程度進一步降低,相較于前者最大發射波長藍移至了381 nm處,罕見地處于紫光區,內量子效率為58.0%。


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  • 圖 1  [(btp)Pt(μ-Cl)]2的合成

    Figure 1  Synthesis of [(btp)Pt(μ-Cl)]2

    圖 2  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的合成

    Figure 2  Synthesis of titled complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    圖 3  (btp) Pt(mpmt)Cl晶體的30%概率水平橢球圖

    Figure 3  ORTEP diagram of (btp)Pt(mpmt)Cl showing 30% probability level ellipsoids

    圖 4  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的紫外-可見吸收光譜

    Figure 4  UV-visible absorption spectra of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    圖 5  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的發射光譜

    Figure 5  Emission spectra of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    圖 6  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的CV圖

    Figure 6  Cyclic voltammogram of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    表 1  配合物(btp)Pt(mpmt)Cl的晶體學數據

    Table 1.  Crystal data of complex (btp)Pt(mpmt)Cl

    Formula C27H24ClN3OPtS2
    Formula weight 701.15
    Crystal system Monoclinic
    Space group P21/c
    a / nm 1.703 89(8)
    b / nm 1.047 20(5)
    c / nm 1.566 15(7)
    β / (°) 98.753(2)
    V / nm3 2.762 0(2)
    Z 4
    2θmax / (°) 135
    Reflection collected 25 249
    Independent reflection (Rint) 5 035 (0.063)
    Dc / (g·cm-3) 1.686
    μ / mm-1 11.998
    F(000) 1 368
    T / K 173(2)
    R1, wR2 0.067, 0.175
    S 1.088
    ρ)max, (Δρ)min / (e·nm-3) 3 019, -1 790
    下載: 導出CSV

    表 2  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的光物理性質

    Table 2.  Photophysical properties of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    Complex Absorption λ / nm Emission λmax / nm CIE (x, y) Purity / % Φem / %
    [(btp)Pt(ipap)]Cl 262, 288, 336 426 (0.28, 0.23) 32.7 63.8
    (btp)Pt(mpmt)Cl 266, 320, 434 381 (0.21, 0.10) 72.4 58.0
    下載: 導出CSV

    表 3  配合物[(btp)Pt(ipap)]Cl與(btp)Pt(mpmt)Cl的電化學性質

    Table 3.  Electrochemical properties of complexes [(btp)Pt(ipap)]Cl and (btp)Pt(mpmt)Cl

    Complex λonest / nm Eox / eV EHOMO /eV Eg / eV ELUMO / eV
    [(btp)Pt(ipap)]Cl 578 0.31 -4.69 2.14 -2.55
    (btp)Pt(mpmt)Cl 479 0.42 -4.80 2.59 -2.21
    下載: 導出CSV
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  • 發布日期:  2021-01-10
  • 收稿日期:  2020-01-24
  • 修回日期:  2020-10-28
通訊作者: 陳斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈陽化工大學材料科學與工程學院 沈陽 110142

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